To Κυπαρίσσι είναι ένα «κουκλίστικο» παραθαλάσσιο χωριό της Λακωνίας χτισμένο εκεί που τελειώνουν οι πλαγιές του Πάρνωνα και αρχίζουν τα καταγάλανα νερά του Μυρτώου Πελάγους. Ένας γαλήνιος οικισμός που μέχρι τη δεκαετία του 1970 ήταν προσβάσιμο μόνο δια θαλάσσης ή μέσω ενός απότομου ορεινού μονοπατιού. Σήμερα, η πρόσβαση είναι εύκολη και το γαλήνιο χωριουδάκι της Πελοποννήσου προσφέρει απλόχερα μια ατμόσφαιρα που μοιάζει με αυτή αιγαιοπελαγίτικου νησιού.
Η αρχαία ονομασία του χωριού ήταν Κύφαντα από τη λέξη κύφος που είναι το κύρτωμα, καθώς βρισκόταν σε μια περιοχή με απότομες χαράδρες και καμπύλες βουνών και λόφων. Το τοπωνύμιο Κυπαρίσσι επικράτησε κατά τη Βυζαντινή περίοδο και πιθανολογείται ότι προέρχεται από τον μεγαλογαιοκτήμονα της περιοχής που ονομαζόταν Κυπαρίσσης.
Το χωριό αποτελείται από τρεις οικισμούς: την Παραλία, τη Μητρόπολη και τη Βρύση. Ο παλιότερος οικισμός είναι η Βρύση, χτισμένη στο πιο βόρειο σημείο για λόγους ασφαλείας και προφύλαξης από τους πειρατές που λυμαίνονταν τις ακτές της Πελοποννήσου.
Πέρα από τις πανέμορφες παραλίες, σημαντικά αξιοθέατα στο Κυπαρίσσι είναι το Ασκληπιείο όπου λατρευόταν ο Ασκληπιός, το Βυζαντινό κάστρο και η αρχαία πόλη των Κυφάντων στην πλαγιά του βουνού που αποτελούσε ένα από τα πιο γνωστά θεραπευτήρια του αρχαίου κόσμου. Ενδιαφέρον έχουν οι εκκλησίες του χωριού, όπως ο ενοριακός ναός της Κοίμησης της Θεοτόκου που χτίστηκε το 1893 στο συνοικισμό Βρύση, η Αγία Τριάδα που χτίστηκε το 1883 στην Παραλία και η Ζωοδόχος Πηγή στη Μητρόπολη που συνδέεται με τη σφαγή κατοίκων από τους πειρατές γύρω στο 1200. Αξιόλογο είναι το κτίριο του σχολείου που χτίστηκε στις αρχές του 1900 και έχει χαρακτηριστεί παραδοσιακό και διατηρητέο. Στην εποχή της ακμής του το σχολείο ήταν το πιο σύγχρονο της Λακωνίας, ενώ κατά τη διάρκεια της Κατοχής επιτάχθηκε από τους Γερμανούς και τους Ιταλούς. Η τοπική παράδοση αναφέρει ότι στην περιοχή του σχολείου υπήρχε εβραϊκή συνοικία και μέχρι σήμερα η περιοχή λέγεται Οβρέικα.
Πολύ όμορφος είναι ο περίπατος προς το λιμανάκι του Αγίου Γεωργίου μέσα από ένα βατό μονοπάτι με πεύκα και παγκάκια για ξεκούραση και απόλαυση της όμορφης θέας.