Η Αστυπάλαια (ή Αστροπαλιά και Αστυπάλια) είναι νησί του Αιγαίου που ενώνει τις Κυκλάδες με τα Δωδεκάνησα. Ανήκει στον Δήμο Αστυπάλαιας του νομού Δωδεκανήσου και σύμφωνα με την απογραφή του 2011 έχει 1.334 κατοίκους, με τους 1.055 να ζουν στη Χώρα. Είναι ένα νησί που συνδυάζει στοιχεία τόσο από τα Δωδεκάνησα όσο και από τις Κυκλάδες, με ψηλούς βράχους και λόφους, πανέμορφες ακρογιαλιές και γραφικά χωριουδάκια.
Η ονομασία της, που σημαίνει «παλιά πόλη» προέρχεται σύμφωνα με τη μυθολογία από την Αστυπάλαια, κόρη του Φοίνικα και της Περιμήδης και αδελφή της Ευρώπης. Μία άλλη εκδοχή αναφέρει πως προέρχεται από τις λέξεις άστυ και παλαιός, επειδή Δωριείς που εγκαταστάθηκαν στο νησί βρήκαν ένα παλαιότερο οικισμό χτισμένο από τους Φοίνικες. Από μετασχηματισμό ξένης ονομασίας, πιθανόν φοινικικής, οι λέξεις άστυ και παλαιός σήμαινε χαμηλός τόπος, αφού το νησί αποτελείται από δύο τμήματα που συνδέονται μεταξύ τους από χαμηλό ισθμό.
Η Αστυπάλαια πρωτοκατοικήθηκε κατά τα Προϊστορικά χρόνια. Μεταξύ των κατοίκων του νησιού αναφέρονται οι Κάρες, οι οποίοι την ονόμασαν Πύρρα για το κόκκινο χρώμα της, και οι Μινωίτες. Την Ελληνιστική Εποχή υπήρξε λιμάνι-σταθμός των Πτολεμαίων της Αιγύπτου. Ανέπτυξε μεγάλη ναυτική δραστηριότητα και έγινε γνωστή χάρη στα πλούσια αλιεύματα και τα άφθονα γεωργικά προϊόντα της, γι’ αυτό μάλιστα την ονόμαζαν και Ιχθυόεσσα. Επίσης, την αποκαλούσαν «Θεών Τράπεζα» για τα πολλά μυροβόλα λουλούδια της και για τους καρπούς της.
Κατά την περίοδο της Ρωμαιοκρατίας τα λιμάνια του νησιού χρησίμευαν ως ορμητήρια κατά των πειρατών και οι Ρωμαίοι είχαν παραχωρήσει στους κατοίκους πολλά προνόμια. Στους Βυζαντινούς χρόνους η έξαρση της πειρατείας άλλαξε την οικιστική δομή του νησιού και άρχισε η μετακίνηση των πληθυσμών στο εσωτερικό και η ανέγερση κάστρων για προστασία. Μετά το 1204 το νησί περιήλθε στους Βενετούς και κυρίως στην οικογένεια Γκουερίνι, με εξαίρεση ένα μικρό διάστημα κατά το οποίο ανήκε στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία (1269-1310). Οι Βενετοί έμειναν κύριοι του νησιού μέχρι το 1537, όταν κατακτήθηκε από τους Τούρκους. Το 1912 πέρασε στους Ιταλούς, Γερμανούς και Βρετανούς για να ενωθεί με την Ελλάδα το 1948.
Πρωτεύουσα και λιμάνι του νησιού είναι η Χώρα, χτισμένη σε βράχο που εισχωρεί στη θάλασσα, σχηματίζοντας δύο όρμους. Στην κορυφή της δεσπόζει το βενετσιάνικο κάστρο που χρονολογείται από τον 14ο αιώνα. Μέσα στο κάστρο υπάρχουν δύο κατάλευκες εκκλησίες με πέτρινα περίτεχνα καμπαναριά: η Παναγία Ευαγγελίστρια (1853) στο εσωτερικό της οποίας υπάρχει η κτητορική επιγραφή του 1413 και οι θυρεοί των Γκουερίνι και ο Άγιος Γεώργιος (1790). Κάτω από το κάστρο βρίσκεται η Παναγία Πορταΐτισσα, χτισμένη τον 18ο αι., με ξυλόγλυπτο επίχρυσο εικονοστάσι. Γύρω από το κάστρο απλώνονται κατάλευκα σπίτια με μπλε πορτοπαράθυρα, ξύλινα κάγκελα στα μπαλκόνια που στολίζονται με μπουκαμβίλιες και πλακόστρωτα σοκάκια. Ένα σκηνικό που θυμίζει Κυκλάδες.
Ανάμεσα στα πολλά αξιοθέατα της Αστυπάλαιας ξεχωρίζει το Κάστρο του Αϊ-Γιάννη, ένα φυσικό οχυρό με μυστική είσοδο και πέρασμα στο διπλανό λόφο -όπως λένε- που η παράδοση το θέλει απόρθητο. Εικάζεται ότι εκεί είχαν καταφύγει οι κάτοικοι στα δύσκολα χρόνια των πειρατικών επιθέσεων που μάστιζαν το Αιγαίο από τον 7ο αιώνα. Απέναντι από το κάστρο βρίσκεται η Μονή του Αγίου Ιωάννη του Μακρύ, χτισμένη σε επιβλητικό τοπίο ανάμεσα σε δύο απότομες πλαγιές. Επίσης αξίζει μια επίσκεψη στα τρία σπήλαια του νησιού: το σπήλαιο του Δράκου στο Βαθύ με τους εντυπωσιακούς σταλακτίτες και σταλαγμίτες, το σπήλαιο του Νέγρου που ο μύθος το συνδέει με πειρατικούς θησαυρούς και τη σπηλιά της Παναγιάς της Πουλαριανής προστάτιδας των ναυτικών. Ο βράχος στον οποίο βρίσκεται η εκκλησία σχηματίζει την Παναγία με το βρέφος στην αγκαλιά της. Φυσικά, μοναδικά αξιοθέατα αποτελούν και οι ανεμόμυλοι που βρίσκονται πάνω από τη Σκάλα, στη Χώρα. Ανήκουν στην κατηγορία του ξετροχάρη μύλου, του οποίου η σκεπή γυρίζει ανάλογα με την κατεύθυνση του ανέμου.
Το νησί διαθέτει πεντακάθαρες παραλίες για όλα τα γούστα. Αμμώδεις και βοτσαλωτές, κοντινές και μακρινές, όλες με κρυστάλλινα νερά. Κάποιες προσεγγίζονται και με καραβάκι.
Ένας από τους λόγους που κάνει την Αστυπάλαια μοναδική είναι και το πλήθος των πολιτιστικών εκδηλώσεων, των πολιτιστικών φεστιβάλ και των πανηγυριών που διοργανώνονται κάθε χρόνο. Το χειμερινό συναπάντημα των Αστυπαλαιωτών γίνεται στις 2 Φεβρουαρίου, στο πανηγύρι της Παναγιάς της Φλεβαριώτισσας, ενώ το μεγαλύτερο πανηγύρι στήνεται τον Δεκαπενταύγουστο στην Παναγιά την Πορταΐτισσα. Πέρα από τα πανηγύρια, ανάμεσα στα τοπικά έθιμα είναι και ο παραδοσιακός «αστυπαλίτικος» γάμος, ο οποίος ξεκινά με το «στρώσιμο του νυφικού κρεβατιού» όπου συγγενείς και φίλοι του ζευγαριού αλλά και όλο το νησί περνάει από το σπίτι των μελλόνυμφων με δώρα, ξεροτήγανα, παστέλι, «ασημώνουν» το νυφικό κρεβάτι με χρήματα και ρύζι -για να «ριζώσει» το ζευγάρι- και διασκεδάζουν με φαγητό και ποτό ως το πρωί. Το γλέντι ολοκληρώνεται την ημέρα του γάμου με τη συνοδεία του γαμπρού και της νύφης στην εκκλησιά από ντόπιους μουσικούς με βιολιά και λαούτα τραγουδώντας «παινέματα» για τους μελλόνυμφους στους σκοπούς της «τούρνας», που είναι το παραδοσιακό αστυπαλίτικο τραγούδι.